Kakak-adiknya adalah Siti Hardijanti Rukmana (Tutut), Sigit Harjojudanto (Sigit), Bambang Trihatmodjo (Bambang), Siti Hediati Hariyadi (Titiek), dan Siti Hutami Endang Adiningsih (Mamiek).

Dilansir dari Wikipedia, nama tengahnya diambil dari nama operasi militer Indonesia, Komando Mandala Pembebasan Irian Barat, yang dibentuk bulan Januari 1962 dan dipimpin oleh Mayor Jenderal TNI Soeharto untuk mengusir Belanda dari wilayah Nugini Belanda (Papua Barat).

Pada tanggal 27 September 1965, saat masih berusia tiga tahun, Tommy mengalami luka bakar di wajah dan tubuhnya saat sedang main dengan adiknya, Mamiek.

Ia menabrak ibunya yang sedang membawa panci berisi sop buntut panas ke ruang makan. Ibunya segera mengoleskan minyak hati ikan kod ke kulit Tommy yang melepuh.

Karena luka di tubuhnya, Tommy pun dirawat di RSPAD Gatot Subroto. Saat itu Soeharto menjenguknya selama 3 malam berturut-turut.

Setelah lulus SMP di Jakarta, Tommy masuk Akademi Penerbangan Sipil.

Ia kemudian kuliah pertanian di Amerika Serikat, tetapi tidak selesai. Ia pulang ke Indonesia untuk merintis karier bisnisnya.

Semasa muda, Tommy dikenal menggemari aktris, klub malam, dan kasino. 

Majalah Time tahun 1999 mencantumkan bahwa Tommy senang berjudi dan mudah sekali menghabiskan $1 juta dalam sekali putaran.

Pada awal 1990-an, Tommy menjalin hubungan dengan penyanyi Maya Rumantir dan muncul dugaan bahwa mereka akan menikah.

Ibu Tien kabarnya tidak menyetujui hubungan tersebut karena Maya orang Kristen keturunan Tionghoa-Manado, sedangkan Tommy orang Jawa Muslim. 

Pada tahun 2001, polisi memeriksa Maya di tengah pencarian Tommy yang masih buronan. Ia membantah menyembunyikan Tommy.

Tanggal 28 April 1996, ibu Tommy meninggal dunia akibat serangan jantung usai makan malam keluarga.

Rumor yang berkembang di Jakarta menduga bahwa Tommy dan kakaknya, Bambang, berseteru soal kebijakan mobil nasional dan salah satu dari mereka melepaskan tembakan yang mengenai ibunya.

Kabar miring ini ditepis oleh Kepala Kepolisian RI, Sutanto (ajudan presiden tahun 1996), dalam buku Pak Harto The Untold Stories (2011).[16] Bambang juga mencap rumor ini sebagai "fitnah komunis".