Chencho Proritaskan Kontrak Sriwijaya FC, Jelang Liga 2 2024 Belum Lirik Klub Lain

Dari 2008 hingga 2014, Gyeltshen bermain untuk Yeedzin di Liga Nasional Bhutan. Pada 2013, ia memenangkan kejuaraan liga bersama klub. Bersama klub tersebut, dia juga menjadi runner-up di Piala Raja 2013 . Klub tersebut dikalahkan dengan skor 2–4 oleh Manang Marshyangdi dari Nepal di final meskipun Gyeltshen mencetak dua gol. 

Pada 2014 dia bermain untuk dan menjadi kapten Druk United dari Liga Thimphu. Dia bermain untuk tim di Piala Raja 2014 dan mencetak dua gol melawan klub India Mohun Bagan. 

Pada 2015, Chencho Gyeltshen bermain untuk Thimphu . Dia melakukan debut liga untuk klub melawan Kota Thimphu pada 5 April. Dia mencetak tujuh belas gol dalam sepuluh pertandingan di Liga Thimphu dan menyelesaikan musim sebagai pencetak gol terbanyak liga. 

Pada tahun 2014, dia ditawari untuk menandatangani kontrak dengan klub Nepal Machhindra setelah penampilannya di Piala Raja 2013 dan dilaporkan setuju untuk bergabung dengan klub tersebut tetapi tidak dapat melakukannya hingga tahun berikutnya karena studinya.

Pada awal 2015, Gyeltshen menjalani uji coba selama sebulan bersama Buriram United dari Liga Utama Thailand . Dia bermain dalam pertandingan persahabatan melawan beberapa tim Thailand dan mencetak gol kemenangan dalam pertandingan melawan klub Liga Utama Thailand, Sisaket Setelah masuk sebagai pemain pengganti di babak kedua. Dia mencetak gol lima menit setelah memasuki pertandingan di menit ke-80. 

Dia awalnya dijadwalkan untuk kembali ke Bhutan sebelum pertandingan persahabatan tetapi terpaksa tinggal beberapa hari lebih lama ketika penerbangannya dibatalkan. 

Selama di Thailand, dia ditawari kesepakatan oleh klub Liga Super India Delhi Dynamos dan Kota Pune . Namun, tidak ada tawaran resmi yang pernah diajukan. Sang pemain mengatakan bahwa jika tawaran itu dibuat secara resmi dan datang sedikit lebih awal, dia akan memilih bermain di ISL sehingga dia bisa bermain bersama bintang-bintang yang telah ditarik liga dalam beberapa tahun terakhir. Bersama Buriram, Gyeltshen juga memenangkan Coke Cup Under-19 Championship pada tahun 2015.

Pada Juli 2015 klub Thailand Kota Surin, tim cadangan Buriram United, menyelesaikan penandatanganan Gyeltshen dari Thimphu United dengan penyerang internasional Bhutan menyetujui kontrak 1,5 tahun dengan gaji bulanan Nu 100.000. Tawaran itu diberikan kepada pemain oleh Alexandre Gama , manajer tim utama. Dengan kontrak tersebut, Gyeltshen menjadi pesepakbola Bhutan pertama yang bermain secara profesional untuk klub internasional. 

Pada 7 Juli 2015, terungkap bahwa pemain tersebut sebenarnya telah ditandatangani oleh Buriram United bersama dengan dua pemain lainnya dan langsung dipinjamkan ke Surin City. 

Gyeltshen melakukan debut liga untuk Kota Surin pada 5 Juli 2015 dalam pertandingan melawan Kalasin . Dia diberi baju nomor 11. Pada 24 September 2015, dia telah mencetak delapan gol dalam delapan pertandingan liga untuk Surin City, termasuk hat-trick , setelah 33 putaran dari 34 putaran musim. Surin finis di posisi kesepuluh di Divisi Timur Laut, kehilangan kualifikasi untuk babak playoff. 

Pada 7 Februari 2016, diumumkan bahwa Gyeltshen akan dipinjamkan ke Nonthaburi , juga dari Divisi 2 Thailand . 

Kurang dari sebulan setelah diumumkan bahwa dia akan bergabung dengan Nonthaburi, diumumkan bahwa Gyeltshen telah memutuskan kontraknya dengan Buriram United dan menandatangani kontrak 2 tahun dengan Satun United Setelah musim tersebut, diumumkan bahwa Gyeltshen akan pergi. klub. 

Setelah kepergiannya dari Satun United, Gyeltshen kembali ke Bhutan dan menandatangani kontrak dengan mantan klub Thimphu. Dia tampil pertama kali kembali untuk klub pada 2 Juli dalam pertandingan pembukaan tim melawan Kota Thimphu. Dia mencetak gol balasan pertamanya untuk klub pada hari pertandingan berikutnya dalam pertandingan melawan Akademi Ugyen . 

Di musim pertamanya bersama klub, Gyeltshen adalah pencetak gol terbanyak di Liga Nasional Bhutan dengan 15 gol dalam 10 pertandingan liga.