Malam Pertama di Palembang, Striker Asing Sriwijaya FC Chencho Bermain Badminton

Dia ditemukan oleh klub selama seri dua leg Bangladesh melawan Bhutan selama Kualifikasi Piala Asia AFC 2019 di mana dia mencetak dua gol di pertandingan kedua untuk membantu memenangkan seri 3–1 secara agregat. Dengan gaji bulanan yang dilaporkan minimal US $4.000 atau Nu 270.000 Gyeltshen menjadi atlet dengan bayaran tertinggi di negara tersebut. 

Sebelum bergabung dengan Chittagong, dia juga mendapat tawaran kontrak dari Uttar Baridhara , klub Liga Utama Bangladesh lainnya. Tawaran itu dilaporkan bernilai setengah dari nilai kesepakatannya dengan Chittagong. [36] Dia melakukan debutnya untuk klub pada 7 November 2016 dalam pertandingan liga melawan Mohammedan Dhaka.

Pertandingan berakhir dengan kemenangan 1-0. Gyeltshen mencetak gol pertamanya untuk klub pada 23 November 2016 dalam penampilan keduanya untuk klub, dengan kemenangan 2-0 atas Uttar Baridhara SC.

Pada 30 Desember 2016 diumumkan bahwa tugas Gyeltshen dengan klub telah berakhir dan dia akan kembali ke Bhutan. Secara total, dia mencetak 5 gol dalam 7 pertandingan liga bersama klub. 

Pada Januari 2017 diumumkan bahwa Gyeltshen akan menjadi bagian dari skuad Kota Thimphu untuk pertandingan play-off kualifikasi Piala AFC 2017 melawan Klub Valencia dari Maladewa pada 31 Januari. Dia muncul dalam hasil imbang 0-0 sebagai pemain pengganti di menit ke-50 Lungtok Dawa. Kota Thimphu menggantikan Terton yang melaju ke babak play-off kualifikasi dengan memenangkan grup mereka selama babak kualifikasi. 

Kota Thimphu adalah tim Bhutan pertama yang berkompetisi di babak lanjutan turnamen ini. Dia menjadi starter di leg tandang dan bermain sepanjang 90 menit tapi Kota Thimphu tersingkir dengan kekalahan 0–3 di Stadion Nasional di Malé. 

Selama musim Liga Thimphu 2017 , Gyeltshen mencetak 22 gol dalam 14 pertandingan liga, menjadikannya pencetak gol terbanyak liga untuk musim kedua berturut-turut. Thimphu City juga menjadi juara liga musim itu. ​​Klub kemudian mendapatkan tempat kedua di Liga Nasional Bhutan 2017 di belakang Transport United. 

Pada Agustus 2017 diumumkan bahwa Gyeltshen bergabung dengan tim I-League India Minerva Punjab dengan kontrak 1 tahun pertama hingga Mei 2018. Dia bergabung dengan klub pada 18 Oktober untuk memulai pelatihan pramusim sebelum musim 2017–18.

Gyeltshen melakukan debutnya untuk klub pada tanggal 31 Oktober melawan juara bertahan Liga Sepak Bola Super Negara Bagian Punjab Rail Coach Factory FC dalam pertandingan persahabatan pramusim. Delapan hari kemudian dia mencetak hattrick untuk klub dalam kemenangan pramusim 3-2 atas pembangkit tenaga listrik Bengaluru. 

Dia menjadi tokoh kunci di tim Minerva saat mereka melakukan tantangan gelar yang mengejutkan, memenangkan gelar dengan kemenangan atas Churchill Brothers di hari pertandingan terakhir. 

Pada Juni 2018 diumumkan bahwa Gyeltshen bergabung Liga Super India sisi Bengaluru dengan kontrak satu tahun pertama hingga Mei 2019. Tendangan overhead akrobatik di injury time oleh Gyeltshen menyelamatkan hari bagi Bengaluru yang menahan tuan rumah NorthEast United FC ke a Hasil imbang 1–1 dalam sebuah pertandingan. 

Pada Januari 2019, Chencho dipinjamkan ke klub I-liga NEROCA dari Bengaluru FC hingga akhir musim. Pada 28 Desember 2019, Gyeltshen bergabung dengan klub kampung halamannya Paro. 

Pada 22 Oktober 2020, Gyeltshen menandatangani kontrak ulang untuk Punjab dengan kontrak dua tahun. Pada 31 Agustus 2021, Gyeltshen bergabung Kerala Blasters sekembalinya ke Liga Super India. Dia termasuk dalam skuad Blasters untuk Piala Durand 2021 , dan melakukan debutnya untuk klub pada 21 September 2021 melawan Delhi FC di Piala Durand, dimana mereka kalah 1-0. 

Gyeltshen memainkan pertandingan liga pertamanya untuk klub di Liga Super India 2021–22 pembuka musim pada 19 November melawan ATK Mohun Bagan FC sebagai pengganti Sahal Abdul Samad , yang kalah 4–2. 

Dia memulai musim pertamanya pada 23 Februari 2022 dalam pertandingan melawan Hyderabad FC , yang berakhir dengan kekalahan 2-1 untuk Blasters.